Chromatograf podłączony do spektrometru mas nie widzi jednej substancji. W rutynowym oznaczeniu materiału z rodzaju Psilocybe pojawia się pięć albo sześć pokrewnych tryptamin naraz: psylocybina, psylocyna, baeocystyna, norbaeocystyna, aeruginascyna, czasem norpsylocyna. Cztery ostatnie nazwy pojawiają się w tekstach popularnych głównie po to, żeby uzasadnić tezę, że w grzybie dzieje się coś więcej, niż wynika z samej psylocybiny.
Rzecz w tym, że dane o tych związkach są skromne, w dużej części pochodzą z probówki i z gryzoni, a kilka twierdzeń powtarzanych na ich temat zdążyło się już rozpaść. To tekst o tym, co o nich faktycznie ustalono i gdzie kończy się materiał dowodowy.
Cztery warianty jednego szkieletu, różnica siedzi na jednym atomie azotu
Wszystkie te cząsteczki mają identyczny rdzeń: pierścień indolowy z podstawnikiem w pozycji czwartej i krótki łańcuch boczny zakończony azotem. Różni je wyłącznie to, ile grup metylowych wisi na tym azocie.
Norbaeocystyna nie ma żadnej, baeocystyna jedną, psylocybina dwie, a aeruginascyna trzy. Trzecia metylacja zmienia jakościowo naturę cząsteczki: azot staje się czwartorzędowym jonem amoniowym o trwałym ładunku dodatnim, którego nie da się zneutralizować zmianą pH. To nie jest kosmetyczna różnica i wrócimy do niej niżej.
Nazwy pochodzą z trzech różnych dekad
Baeocystynę i norbaeocystynę wyodrębnili Alan Leung i Arthur Paul w 1968 roku z Psilocybe baeocystis i od tego gatunku wzięła się ich nazwa.
Aeruginascynę wprowadził do piśmiennictwa Jochen Gartz pod koniec lat osiemdziesiątych, przy okazji analiz owocników strzępiaka modrostopego (Inocybe aeruginascens) — praca z 1989 roku ma jej nazwę już w tytule. Pełną strukturę czwartorzędowego analogu psylocybiny ustalili dopiero Niels Jensen, Gartz i Hartmut Laatsch, publikując wynik w Planta Medica w 2006 roku. W popularnych opracowaniach data 2006 bywa podawana jako moment odkrycia, co spłaszcza siedemnaście lat historii tego związku.
Najmłodsza z tej rodziny jest norpsylocyna, uznana za naturalny produkt rodzaju Psilocybe przez zespół Claudiusa Lenza w 2017 roku.
W każdym pomiarze dominuje psylocybina
Liczby są tu jednoznaczne i nudne. W badaniu opublikowanym w 2026 roku w Journal of Fungi czternaście szczepów Psilocybe cubensis wyhodowano i przeanalizowano w jednakowych warunkach, oznaczając wszystkie sześć związków. Sumaryczna zawartość tryptamin różniła się między szczepami niemal ośmiokrotnie, ale psylocybina pozostawała składnikiem dominującym w każdym z nich.
Podobnie wypadają dane z natury. Czeski zespół Kláry Gotvaldovej oznaczył w 2022 roku pięć tryptamin w 226 owocnikach z 82 zbiorów i siedmiu rodzajów, dokumentując większość materiału okazami zielnikowymi albo sekwencjonowaniem. Dla wielu gatunków były to pierwsze w ogóle oznaczenia baeocystyny, norbaeocystyny i aeruginascyny.
Wyjątkiem jest baeocystyna u łysiczki lancetowatej: potrafi tam sięgać wartości porównywalnych z psylocybiną u innych gatunków. Aeruginascyna zwykle mieści się o rzędy wielkości niżej — u Pholiotina cyanopus było jej 0,011 procent suchej masy przy 0,90 procent psylocybiny.
Wyłączność aeruginascyny dla strzępiaka modrostopego już nie obowiązuje
To twierdzenie krąży w tekstach popularnych do dziś: aeruginascyna miałaby występować wyłącznie w Inocybe aeruginascens, gatunku, który w Polsce rzeczywiście notowano. Nie jest już prawdziwe i nie jest nawet świeżo obalone.
Pierwszy wyłom zrobił polski zespół. Marek Halama, Anna Poliwoda, Izabela Jasicka-Misiak i współpracownicy opisali w 2014 roku znalezisko Pholiotina cyanopus z południa Polski i wykazali w nim metodą LC-MS psylocybinę, psylocynę, baeocystynę oraz — po raz pierwszy dla tego gatunku — norbaeocystynę i aeruginascynę. Osiem lat później czeski zespół znalazł aeruginascynę także w drobnołuszczaku zielonawoszarym, a w ilościach śladowych u łysiczki lancetowatej.
Dwie różne grupy badawcze, dwa niezależne pomiary, jeden wniosek: strzępiak modrostopy nie ma tu monopolu. Jeśli tekst utrzymuje inaczej, opiera się na piśmiennictwie sprzed 2014 roku albo na przepisywaniu cudzych stron.
Baeocystyna nie wywołuje u myszy tego, co psylocybina
Standardowym wskaźnikiem działania psychodelicznego u gryzoni jest odruch potrząsania głową. Dwa niezależne zespoły sprawdziły, czy baeocystyna go wywołuje, i obydwa odpowiedziały, że nie.
Alexander Sherwood i współpracownicy zsyntetyzowali w 2020 roku norbaeocystynę, baeocystynę, norpsylocynę i aeruginascynę, po czym przebadali je in vitro i in vivo. Baeocystyna podana samodzielnie nie dała u myszy uchwytnej reakcji — mimo że norpsylocyna, jej odfosforylowany odpowiednik, okazała się silnym agonistą receptora 5-HT2A w preparacie komórkowym.
Zespół Granta Glatfeltera z amerykańskiego NIDA powtórzył to w 2022 roku na szerszym zestawie związków. Odruch potrząsania głową wywołały wyłącznie aminy trzeciorzędowe: psylocyna, psylocybina i psylacetyna. Baeocystyna i aeruginascyna nie. Aminy drugorzędowe wykazywały natomiast inne efekty, obniżenie temperatury ciała i aktywności ruchowej, znoszone przez blokadę receptora 5-HT1A — czyli robią coś, ale nie to.
Wniosek jest ostrożny z konieczności: odruch potrząsania głową opisuje jeden mechanizm, nie całą farmakologię, a myszy nie są ludźmi. Nie ma jednak żadnego badania z udziałem ludzi, w którym podano by baeocystynę osobno.
Skąd się wzięło przekonanie o euforyzującym działaniu aeruginascyny
Źródłem są relacje z przypadkowych zatruć strzępiakiem modrostopym, opisywane przez Gartza w latach osiemdziesiątych: przebieg miał być raczej euforyczny niż lękowy. Przypisanie tego aeruginascynie było hipotezą wysnutą po fakcie — dotyczyło całych owocników, a nie pojedynczego związku podanego osobno.
Najczęściej cytowanym współczesnym potwierdzeniem tej tezy jest praca Chue i współpracowników z 2022 roku. Warto sprawdzić, czym ona jest: to jednostronicowe streszczenie zjazdowe, opublikowane w suplemencie European Psychiatry przy okazji kongresu, na stronie S885 tomu 65. Przegląd, nie badanie oryginalne — i formalnie nie artykuł recenzowany w tym samym trybie co praca badawcza. Sami autorzy ujmują rzecz w trybie przypuszczającym.
Przeciw tej hipotezie działa chemia. Czwartorzędowy jon amoniowy z trwałym ładunkiem dodatnim słabo przenika przez barierę krew–mózg, a w przeglądzie receptorowym Glatfeltera nanomolowe powinowactwo do receptorów serotoninowych wykazały aminy drugo- i trzeciorzędowe — aeruginascyna w tej grupie się nie znalazła. Związek, który nie dociera do mózgu i nie wiąże się z receptorem, jest kiepskim kandydatem na sprawcę euforii.
Efekt entourage: jedno badanie na myszach i sporo opowieści
Hipoteza mówiąca, że mieszanka alkaloidów działa inaczej niż czysta psylocybina, doczekała się jak dotąd niewielu bezpośrednich testów. Najpoważniejszy opublikował w 2024 roku zespół z Hadassah Medical Center w Molecular Psychiatry: myszom podawano syntetyczną psylocybinę albo pełny wyciąg grzybowy i porównywano odruch potrząsania głową, białka synaptyczne i profil metaboliczny kory czołowej.
Odruch wypadł podobnie w obu grupach. Różnice pojawiły się w białkach związanych z plastycznością synaptyczną i w metabolomice, przy czym część z nich ujawniła się dopiero w analizie zbiorczej obejmującej wszystkie obszary mózgu. Autorzy piszą wprost, że wyniki wymagają potwierdzenia i że nie wiadomo, które cząsteczki miałyby za nie odpowiadać. Do przejrzystości należy dodać, że dwoje współautorów jest związanych z firmami rozwijającymi preparaty z pełnego wyciągu.
Drugie źródło przywoływane w tym kontekście to opublikowana w 2024 roku analiza wypowiedzi uczestników kanadyjskiego programu terapeutycznego, którym podawano psylocybinę syntetyczną, materiał grzybowy i wyciąg. To badanie jakościowe oparte na relacjach, nie na pomiarze — mówi o tym, jak ludzie doświadczenie opisywali, a nie o tym, co robiła cząsteczka. Badania kliniczne psylocybiny prowadzi się na czystej substancji syntetycznej właśnie dlatego, że skład materiału grzybowego jest zmienny.
Status prawny w Polsce
Wykaz substancji psychotropowych grupy I-P wymienia psylocybinę i psylocynę. Baeocystyny, norbaeocystyny ani aeruginascyny w nim nie ma i nie ma to praktycznego znaczenia: materiał grzybowy zawierający psylocybinę jest preparatem w rozumieniu art. 4 pkt 17 ustawy z 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii i podlega przepisom karnym niezależnie od tego, jakie związki towarzyszące zawiera. Substancje z grupy I-P wolno w Polsce wykorzystywać wyłącznie do badań naukowych, za zezwoleniem inspekcji farmaceutycznej.
Artykuł ma charakter informacyjny i nie zastępuje porady lekarza. Treść przeznaczona dla osób pełnoletnich.
Najczęstsze pytania
Czy baeocystyna działa psychodelicznie
Nie ma na to danych z udziałem ludzi. W dwóch niezależnych badaniach na myszach, z 2020 i 2022 roku, baeocystyna podana samodzielnie nie wywołała odruchu potrząsania głową, uznawanego za wskaźnik działania psychodelicznego u gryzoni. Jej odfosforylowany odpowiednik, norpsylocyna, silnie wiąże receptor 5-HT2A w probówce — wynik w szkle i w organizmie się tu rozjeżdżają.
Czy aeruginascyna występuje tylko w strzępiaku modrostopym
Nie. Polski zespół wykrył ją w 2014 roku w Pholiotina cyanopus, a czeski w 2022 roku w drobnołuszczaku zielonawoszarym i w ilościach śladowych u łysiczki lancetowatej. Twierdzenie o wyłączności pochodzi z piśmiennictwa sprzed tych prac.
Czym różni się norbaeocystyna od baeocystyny
Liczbą grup metylowych na azocie łańcucha bocznego: norbaeocystyna nie ma żadnej, baeocystyna jedną. Obie są jednocześnie półproduktami szlaku, którym grzyb składa psylocybinę, więc ich obecność w owocniku jest spodziewana.
Dlaczego starsze analizy nie wymieniają tych związków
Bo ich wtedy nie znano albo nie umiano oznaczyć. Baeocystynę i norbaeocystynę opisano w 1968 roku, aeruginascynę pod koniec lat osiemdziesiątych, a norpsylocynę uznano za naturalny produkt Psilocybe dopiero w 2017. Rubryka z sumą alkaloidów sprzed czterdziestu lat obejmuje mniej związków niż ta sama rubryka dzisiaj.
Źródła
- Baeocystin and Norbaeocystin: New Analogs of Psilocybin from Psilocybe baeocystis — Leung i Paul, Journal of Pharmaceutical Sciences, 1968
- Analysis of Aeruginascin in Fruit Bodies of the Mushroom Inocybe aeruginascens — Gartz, International Journal of Crude Drug Research, 1989
- Aeruginascin, a Trimethylammonium Analogue of Psilocybin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens — Jensen, Gartz i Laatsch, Planta Medica, 2006
- Identification of omega-N-Methyl-4-hydroxytryptamine (Norpsilocin) as a Psilocybe Natural Product — Lenz, Wick i Hoffmeister, Journal of Natural Products, 2017
- Pholiotina cyanopus, a rare fungus producing psychoactive tryptamines — Halama, Poliwoda, Jasicka-Misiak i in., Open Life Sciences 10(1), 2015 (wersja online: listopad 2014)
- Synthesis and Biological Evaluation of Tryptamines Found in Hallucinogenic Mushrooms: Norbaeocystin, Baeocystin, Norpsilocin, and Aeruginascin — Sherwood i in., Journal of Natural Products, 2020
- Structure-Activity Relationships for Psilocybin, Baeocystin, Aeruginascin, and Related Analogues to Produce Pharmacological Effects in Mice — Glatfelter i in., ACS Pharmacology and Translational Science, 2022
- Extensive Collection of Psychotropic Mushrooms with Determination of Their Tryptamine Alkaloids — Gotvaldová, Borovička, Hájková i in., International Journal of Molecular Sciences, 2022
- A Review of Aeruginascin and Potential Entourage Effect in Hallucinogenic Mushrooms — Chue i in., European Psychiatry 65(S1), s. S885, 2022 — streszczenie zjazdowe, nie badanie oryginalne
- Effect of chemically synthesized psilocybin and psychedelic mushroom extract on molecular and metabolic profiles in mouse brain — Shahar i in., Molecular Psychiatry, 2024
- Patient reports of synthetic versus organic forms of psilocybin — Kryskow i in., Journal of Psychedelic Studies, 2024 — badanie jakościowe oparte na relacjach uczestników
- Surprising Variability in Tryptamine Profiles of Psilocybe cubensis Fruiting Bodies — Sharchaton i in., Journal of Fungi, 2026
- Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii — tekst jednolity — Dz.U. 2023 poz. 1939, ISAP
- Rozporządzenie Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych — tekst jednolity — Dz.U. 2024 poz. 1139, ISAP
